休日、しっかり地図を確認してでかけるのですが約束の時間に間に合わないことが、ちょくちょく、あります。
「まぁ進んでみれば辿り着くよ」と楽観視しすぎなのかと思います。

下見に行っておく、等、準備を怠らないようにするのも良いのですが、あまり綿密に準備しすぎるのも何だかワクワク感が薄れるような気もするのです。気のせいでしょうか？

きみのいう「楽観視」とはどんな意味なのだろうか。約束の時間を破っているのに、何に楽観視しているのか。約束は何よりも大切だ。人間は社会的動物であり、他者がいるからこそ自分も存在し得る。それなのに他者との約束を守れないとなれば、きみは社会的動物と言えるだろうか。約束の日に調べるのではなく、前もって調べ、約束をしっかり守れるようにしたらどうだろう。