休日、しっかり地図を確認してでかけるのですが約束の時間に間に合わないことが、ちょくちょく、あります。
「まぁ進んでみれば辿り着くよ」と楽観視しすぎなのかと思います。

下見に行っておく、等、準備を怠らないようにするのも良いのですが、あまり綿密に準備しすぎるのも何だかワクワク感が薄れるような気もするのです。気のせいでしょうか？

　snozさん、アッサラームアレイコム！ホセインと申します。私も散歩が大好きです。しかも地図も見ないで、本当にぶらぶらして、目的地に適当につく感じが大好きです。ですが、一緒に歩く人がいる時は、ちょっとそれとは違う感覚になります。そのあたりの経験から回答させて頂きます。
　一人の時は、正直、地図を見ようが見まいが、時間に着こうが着かないとしても、特に問題はないと思います。とにかく自分の時間を楽しめば良いと思います。しかし、同行者がいる、または待ち合わせの人がいる場合は違うかと思います。そういう場合、私は相当早く着くようにしています。例えば、どこかの駅から歩いて目的地に行く場合、私はその駅から目的地まで必ず下見をします。2時間から3時間早く到着し、一通りではなく、二通りぐらいの行き方を確認します。同行者の様子や雰囲気で道を変えたりできる準備をします。そうすると、気持ちにかなり余裕がありますので、同行者を楽しませる余裕が生まれます。
　一人の時はいつものsnozさんで、同行者がいる時は同行者を優先するsnozさんでいるのはどうでしょうか。
　いずれにしても、旅を楽しむsnozさんのことを、神様はきっと見守ってくださっています。
　インシャアッラー。