アルバイト先のチーフの男性と知り合い、
仕事で必要なのでLINEを交換しました。
その後、たびたびお茶に誘われるようになりました。
何度か一緒に食事もしたのですが、
個人的な事や恋愛の話題が増えてきたので、
今はお茶や食事に誘われても丁寧に断っています。
それでも、しつこく誘いの連絡があって、困ってます。
今後も顔を合わせるので、気まずくならないしたいのですが、
どのように対応すればいいでしょうか。

Windyさん、こんにちわ！
行きたくない誘いを断り続けるのは辛いし、苦しいと思います。
男性目線、女性目線は違うことも多いので、参考になるか分かりませんが、私だったらで回答させて頂きます。
信頼出来る異性の知り合いに相談します。異性が無理なら同性でもいいと思いますが異性が理想です。そして、また誘われた時にその知り合いと先約があると言います。そして、チーフの男性の方も誘います。つまり、二人きりでは食事しない環境に持って行きます。チーフの方以外にも食事に行く異性が居ると知ってもらいます。その気が無いことを感じてもらいつつ、相手が引いていくようにします。
これはあくまでも例ですが、Windyさんがダイレクトに伝えてしまうと仕事に支障が出るのでは？と考えたのであれば、周りの信頼出来る方に手伝ってもらう方が良いと思います。
チーフという立場上、第3者が出てきたら、職責を考えて行動するはずです。
この通りやるとうまくいくというわけではありませんし、知り合いにも迷惑掛けてしまう場合もあります。
ですが、このようなケースは自分一人ではなかなか解決させるのは難しいかもしれませんので、是非周りの方にも相談してみると良いのではないでしょうか。
参考になる回答になっていないですが、是非一人で抱え込まないようにしてくださいね。